宋正远（陈如山 饰）因为癌症去世了，留下了老婆刘三莲（谢盈萱 饰）独自拉扯着儿子宋呈希（黄圣球 饰）。让刘三莲无法原谅的是，宋正远人生的最后一段旅程是和一个名叫高裕杰（邱泽 饰）的男人一起度过的。高裕杰是宋正远从前的恋人，只不过最终宋正远选择了结婚生子去过正常人的生活，而高裕杰则对他一直恋恋不忘。 更让刘三莲无法忍受的是，宋正远竟然将自己的保险金全部留给了高裕杰，不仅如此，自己叛逆的儿子竟然也选择了抛弃自己，赖在高裕杰的家里不肯走，这个男人到底是有什么魔力？！在宋呈希的眼中，高裕杰是一个吊儿郎当的男人，他沉默着凝视着这个男人，仿佛想要从他的身上看到另一个熟悉的身影。
Birdy（王也明）、Molly（倪淑君）、琪琪（陈湘琪）、小明（王维明）四个大学同学毕业后做着不同的工作，表面光鲜程度虽有异，都有身份转变（由学生到社会人）时期的尴尬。而这其中最难做人的，是夹在好友Molly与男友小明之间的琪琪，她只能暗自努力，以期好友、男友的事业与生活能有所改观，三人的关系能有所改善，却得到双方的误会。 Molly的姐夫（阎鸿亚）在认定生活就是由若干玩笑构成的排列组合后，开始转身面向两千多年前的孔子，然而他自认重获精神家园之时，却收获了同琪琪一样的无奈——两人被认定不过是演技好的实力派而已。人生的荒谬与悖论就此呈现，表演只有迎合了旁观者（观众）的心里，才会被认定为“真实可信”。
为免日后回想过往时后悔，大学即将毕业的明相（东明相）请假只身骑上脚踏车，开始了以高雄为起点的逆风向的环岛旅行。 明相一路所遇，除了各地美不胜收的风景，还有形形色色的人：想借助影像制造梦想的工作者，正一心一意地将太平洋的风捕捉入镜；来自立陶宛的年轻女模特，在花莲的海边告诉他她的国家没有山；即将退休的小学女教师，向他讲述自己恋恋不舍的心情；导游兼司机的陌生人（吴念真）一边和他分享盒饭，一边告诉他眼前这群下岗女工的生活……而更重要的，是通过与这些的人的短暂接触和所吃的无数苦头，明相对生命有了更深一层的认识，他知晓了属于自己的生命练习曲，才刚刚开始。
